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吳軍團隊在海洋超級碳鏈化合物的絕對立體化學確立研究方面取得重要進展

時間:2020-04-30 20:34:32  來源:   編輯:張淼  作者:  點擊:

4月28日,藥學院吳軍教授領銜的海洋藥物研究團隊,以Research Article在著名化學期刊《德國應用化學》(Angewandte Chemie International Edition)發表了題為“Determination of the Absolute Configuration of Super-Carbon-Chain Compounds by a Combined Chemical, Spectroscopic, and Computational Approach: Gibbosols A and B”的研究論文。該論文集成了化學降解、波譜解析、量子化學計算三種方法,采用高碘酸鈉降解、臭氧裂解、基于耦合常數的構象分析、NOE效應、改良Mosher’s MTPA酯方法、DFT-NMR13C碳化學位移的量子化學計算(結合DP4+統計分析)、Kishi通用核磁共振數據庫等技術手段成功地確立了中國南海甲藻(Amphidinium gibbosum)超級碳鏈化合物Gibbosols A和B的絕對立體化學。

海洋甲藻基因組龐大,其中絕大部分物種比人類基因組更大。它們能夠產生分子量巨大、手性中心繁多的有機分子,例如巖沙??舅睾痛涛掺~毒素。除毒素外,海洋甲藻還產生超級碳鏈化合物(Super-Carbon-Chain Compounds),為海洋天然產物特有類型。該類化合物的結構骨架為一根高度氧化的從頭徹尾碳碳鏈接而成的長碳鏈。其分子量巨大、手性中心繁多,核磁共振氫、碳信號嚴重重疊,結構鑒定難度巨大,尤其是絕對立體化學確立極具挑戰性,目前尚無統一的方法學可以借鑒。

迄今,從海洋甲藻中共報道了50余個超級碳鏈化合物,其中僅Amphidinol 3,Karlotoxin2和Ostreol B三個分子的絕對立體化學得以完全確立,它們分別含有25、28和24個碳手性中心。吳軍團隊經過數年的努力,首次揭示了海洋超級碳鏈化合物的新類型。Gibbosols A和B均含有37個碳手性中心,是本世紀以來絕對立體化學得以完全確立的分子量最大的超級碳鏈化合物。兩個超級碳鏈化合物在結構上差異微小,但是活性卻完全相反。Gibbosol A能夠顯著地促進細菌脂多糖誘導的人臍靜脈內皮細胞的血管細胞黏附分子-1的表達;反之,Gibbosol B卻顯著地抑制血管細胞黏附分子-1的表達,可作為新型抗動脈粥樣硬化活性化合物進行深入研究。

吳軍、暨南大學藥學院申麗、匈牙利德布勒森大學Tibor Kurtán為本文共同通訊作者。南方醫科大學在站博士后黎婉珊和顏仁杰分別為第一、第二作者。該研究還受到了暨南大學生命科學技術學院石智的指導,并得到了國家自然科學基金委員會、廣東省自然科學基金委員會和中國博士后基金會等部門的資助。

全文鏈接:https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202004358

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